1-Cyclopropionyl-d-Lysergsäurediethylamid (auch bekannt als 1cP-LSD) ist eine weniger bekannte neue psychedelische Substanz aus der Klasse der Lysergamide. Sie ist strukturell mit LSD und anderen LSD-Analoga wie 1B-LSD, ALD-52 und 1P-LSD verwandt. Es wird vermutet, dass es seine Wirkung durch Bindung an Serotoninrezeptoren im Gehirn entfaltet; der genaue Mechanismus ist jedoch nicht bekannt.
Die Ursprünge von 1cP-LSD sind nicht gut dokumentiert. Nach dem Verbot von 1P-LSD in Deutschland tauchte 1cP-LSD 2019 auf dem Online-Markt für Forschungschemikalien auf. Wie andere LSD-Analoge wurde es als legale Alternative zu LSD und 1P-LSD vermarktet.
Zu den subjektiven Wirkungen gehören visuelle Eindrücke mit offenen und geschlossenen Augen, Zeitverzerrung, konzeptionelles Denken, verstärkte Introspektion, Euphorie und Ego-Verlust. Eine Studie ergab, dass die Inkubation von 1cP-LSD mit menschlichem Serum zur Bildung von LSD führte, was darauf hindeutet, dass es als Prodrug für LSD fungieren könnte Anekdotische Berichte scheinen diese Theorie zu bestätigen, da die meisten Konsumenten von nahezu identischen Wirkungen wie LSD berichten. Es wurde berichtet, dass die Wirkung allmählicher eintritt und die kognitiven und physischen Effekte im Vergleich zu LSD etwas sanfter sind.
Über die Pharmakologie, den Metabolismus und die Toxizität von 1cP-LSD liegen nur begrenzte Daten vor. Es wird zwar vermutet, dass es ein ähnliches Risikoprofil wie LSD und seine Analoga aufweist, die unter kontrollierten Bedingungen allgemein als sicher gelten, aber es fehlen zuverlässige wissenschaftliche Daten. Es wird dringend empfohlen, beim Konsum dieser Substanz Praktiken zur Schadensbegrenzung anzuwenden.
Geschichte und Kultur
Obwohl keine offizielle Dokumentation veröffentlicht worden zu sein scheint, wird angenommen, dass 1cP-LSD erstmals 2019 in den Niederlanden entdeckt und synthetisiert wurde. Im Juli desselben Jahres erschien es erstmals auf dem Online-Markt für Forschungschemikalien.
1cP-LSD wurde kurz nach dem Verbot von 1P-LSD in Deutschland veröffentlicht. Es ist Teil einer größeren Reihe von Designer-LSD-Analoga, die seit Mitte der 2010er Jahre auf dem Markt für Forschungschemikalien erschienen sind. Dazu gehören AL-LAD, ETH-LAD und ALD-52. Im Juli 2021 wurde 1cP-LSD in Deutschland verboten, und unmittelbar danach kam 1V-LSD als Ersatz auf den Markt.
Chemie
1cP-LSD ist eine halbsynthetische Verbindung aus der Familie der Lysergamide. Es ähnelt dem LSD und ist nach der Cyclopropionylgruppe benannt, die an den Stickstoff der polyzyklischen Indolgruppe des LSD gebunden ist. Die Cyclopropionylgruppe besteht aus einem Carbonylring mit der chemischen Formel C3H6, der an eine Aminogruppe gebunden ist. Die Struktur von 1cP-LSD enthält eine polyzyklische Gruppe mit einem bicyclischen Hexahydroindol, das an eine bicyclische Chinolingruppe gebunden ist. Am Kohlenstoff 8 des Chinolins ist ein N,N-Diethylcarboxamid gebunden.
Die Eigenschaften der Substanz 1cP-LSD werden als nahezu identisch mit denen des klassischen LSD 25 und 1P-LSD beschrieben. Allerdings hat eine Alkylcarbonylgruppe die Summenformel C4H7O, während die Cyclopropylcarbonylgruppe einer Summenformel von C4H5O entspricht. Dementsprechend kann man die Cyclopropylgruppe nicht als Alkylrest bezeichnen und somit ist der Stoff 1cP-LSD nicht von der NpSG-Änderungsverordnung betroffen.
Pharmakologie
Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit LSD wirkt 1cP-LSD wahrscheinlich als partieller Agonist am 5-HT2A-Rezeptor. Man geht davon aus, dass die psychedelischen Wirkungen in erster Linie auf seine Wirksamkeit an den im Gehirn verteilten 5-HT2A-Rezeptoren zurückzuführen sind. 1cP-LSD besitzt wahrscheinlich auch eine Bindungsaktivität an einer Vielzahl von Monoaminrezeptoren, z. B. an denen für Dopamin und Norepinephrin. Allerdings gibt es derzeit keine Daten, die diese Behauptungen untermauern.
Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit LSD können die folgenden Behauptungen aufgestellt werden: Die meisten serotonergen Psychedelika sind nicht signifikant dopaminerge, und es wird daher angenommen, dass 1cP-LSD in dieser Hinsicht atypisch ist. Jegliche Agonistenaktivität am D2-Rezeptor könnte zu seinen psychoaktiven Wirkungen beim Menschen beitragen. Außerdem bindet 1cP-LSD wahrscheinlich an die meisten Serotoninrezeptor-Subtypen mit Ausnahme der 5-HT3- und 5-HT4-Rezeptoren. Die meisten dieser Rezeptoren sind jedoch mit zu geringer Affinität betroffen, um durch die Gehirnkonzentration von etwa 10-20 nM ausreichend aktiviert zu werden. Freizeitdosen können wahrscheinlich 5-HT1A-, 5-HT2A-, 5-HT2B-, 5-HT2C-, 5-HT5A- [in geklontem Rattengewebe] und 5-HT6-Rezeptoren beeinflussen.
1cP-LSD ist wahrscheinlich ein voreingenommener Agonist, der in Serotoninrezeptoren eine Konformation induziert, die bevorzugt β-Arrestin gegenüber aktivierenden G-Proteinen rekrutiert. Eine Kristallstruktur von 5-HT2B, das an 1cP-LSD gebunden ist, zeigt eine extrazelluläre Schleife, die einen Deckel über dem Diethylamid-Ende der Bindungshöhle bildet, was die langsame Geschwindigkeit der Entbindung von Serotoninrezeptoren erklärt.